Карань Анна
студентка факультета биоинженерии и бионформатики

Химическое строение нуклеиновых кислот

Задание 2. Упражнение 1

Целью данной работы было научиться рисовать нуклеотиды и фрагменты нуклеиновых кислот с помощью программы MarvinSketch. В ней благодаря готовым шаблонам (Template > Nucleosides) и различным инструменам: рисоавание связей, отдельных атомов, нумерация атомов, окрашивание, зеркальное отражение молекулы и т.д. были наросованы следующие структуры.

Рис.1. 2'-дезоксигуанозиндифосфат и 2'-дезокситимидинмонофосфат

На Рис.1. изображены 2'-дезоксигуанозиндифосфат и 2'-дезокситимидинмонофосфат, т.е. соединения из азотистого основания (тимина или цитозина), дезоксирибозы и фосфатов (1 или 2-х), с общепринятой нумерацией атомов.

Рис.2. Уридин и псевдоуридин

На Рис.2. изображены уридин и псевдоуридин. Эти нуклеозиды отличаются присоединением азотистого оснвоания к рибозе (уридин обычно встречается в РНК, поэтому его рисуют всегда с рибозой), соответственно в уридине N-гликозидная связь, а в псевдоуридине C-гликозидная связь. Псевдоуридин это наиболее распространенная модификация уридина в РНК, особенно распространен в тРНК и играет там немаловажную роль.

Задание 2. Упражнение 2

Рис.3. Фрагмент двухцепочечной ДНК

На Рис.3. изображен фрагмент двухцепочечной ДНК со всеми нуклеотидами и возможными каноническими парами 2 раза. На этом рисунке также указаны 5' и 3' конца для обеих цепей и направление цепей стрелками. Нуклеотиды подписаны их однобуквенными обозначениями на бензольном кольце каждого азотистого основания

Задание 3

Целью данной работы было изобразить для всех таутомерных вариантов цитозина канонические и теоретически возможные неканонические, а также предположить их существование в реальности.

Рис.4. а) Изображение 2-х типов таутомерии для цитозина: лактим-лактамная и амино-иминная (азольная есть только для пуринов б) Изображение всех возможных таутомеров цитозина: 2 в лактамной форме и 3 в лактимной, потому что в иминной форме получается 2 азота с парой и соответственно 2 варианта расположения двойной связи

На Рис.4. изображены возможные таутомеры цитозина, их 5. Лактамная форма намного более распространенная, чем лактимная (в ДНК встречается только лактамная, например), так и аминная форма намного более распросраненная, чем иминная. Далее я попытаюсь изобразить все возможные взаимодействия различных таутомеров цитозина с одним таутомером (амином и лактамом) остальных оснований, иначе получится слишком много взаимодействий, большинство из которых будут очень маловероятны, так как обе формы нуклеотидов окажутся нераспространенными. Будем считать, что донорами водорода являются группы -NH2 и >NH, а акцепторами водорода атомы О и N, которые не связаны с водородом, а также будем рассматривать пары минимум с 2-мя водородными связями.

Рис.5. Изображение канонических и неканонических пар для цитозина

На основе Рис.5 можно предположить предпочтительные пары с цитозином, т.е. наиболее стабильные и вероятные. Наиболее распространенными таутомерами являются лактамные и аминные формы. Таким образом наиболее предпочтительной является пара G-C с 3-мя водородными связями, также вероятна неканоническая пара C-T с 2-мя водородными связями. Есть пары С-С с 3-мя водородными связями, однако, она образована редко встречающимся таутомером.

Файлы можно найти здесь: nucl1.mrv, taut.mrv


©Карань Анна, 2015